「Lucky-Unlucky / Oh! my darling」には知念侑李主演の日本テレビ系ドラマ「頭に来てもアホとは戦うな！」の主題歌「Lucky-Unlucky」と、山田のソロ楽曲であるコーセーコスメポート「ラチェスカ」CMソング「Oh! my darling」を収録。シングルはJUMPremium BOX盤と冠された初回限定盤1、初回限定盤2、通常盤の3形態が用意され、初回限定盤1と通常盤には表題曲のほかそれぞれ異なる新曲、初回限定盤2には「真夜中のシャドーボーイ」のリミックスバージョンが収められる。JUMPremium BOX盤にはHey! Say! JUMPのモノグラムをデザインしたトートバッグ「Lucky-Unlucky持っていてトートバッグ」が同梱される。