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許茹芸從國光藝校畢業之後，開始在民歌西餐廳演唱，因緣巧合被推薦到上華唱片公司試音，當時她自彈自唱王菲的《冷戰》、辛曉琪的《領悟》及林憶蓮的《為你我受冷風吹》等。因而加盟上華唱片。
1995年，她發行了第一張個人專輯《討好》，很可惜當初這張專輯並沒有讓她一炮而紅。
1996年，許茹芸發行第二張個人專輯《淚海》，專輯在台灣賣出30萬張、全亞洲累積120萬張的銷售量。讓許茹芸開始走紅。半年後，許茹芸發行第三張個人專輯《如果雲知道》，這張專輯讓許茹芸正式踏入天后的寶座，在台銷售超過78萬張，全亞洲累積至少220萬張的銷售量，獨創的「芸式唱腔」也在此時得名。
1997年，許茹芸發行第四張專輯《日光機場》，此專輯讓她繼續大紅大紫，全台灣銷售超過60萬張、全亞洲累積超過200萬張。年底許茹芸發行了第一張新歌+精選《茹此精彩13首》，專輯在台灣銷售超過35萬張，光在香港地區就超過15萬張，全亞洲累積100萬張。

1998年，發行第五張個人專輯《我依然愛你》；此專輯當年在台灣十天銷售破50萬張，總銷售累積超過65萬張，全亞洲超過180萬張。同年年底發行第六張個人專輯《你是最ㄞˋ》，該專輯在台灣銷售超過50萬張、全亞洲超過160萬張。
1999年，發行第七張個人專輯《真愛無敵》，該專輯在台灣累積銷售25萬張、亞洲100萬張。期間上華亦曾為她發行鋼琴演奏專輯《鋼琴記事簿》及粵語EP《我就是這麼快樂》。
2000年內連續發行了兩張個人專輯（分別為第八張個人專輯《難得好天氣》和第九張個人專輯《花咲》），其中《難得好天氣》專輯，加入電音元素，可說是歌唱里程碑一個重要的蛻變。

在上華唱片五年，許茹芸將自己的歌唱事業推入高峰，五年累積的銷售量超過1300萬張。同時許茹芸也是位創作人，曾為自己的專輯創作數首歌，其中又以《突然想愛你》、《忘》較為人知。許茹芸也是少數1990年代在香港就擁有高知名度的台灣歌手之一。